Клячкивский родился в городке Збараж (ныне Тернопольская область) в семье банковского клерка в 1911 году. До Первой мировой войны город входил в состав Австро-Венгрии, а после ее распада перешел к Польше. Там он провел первые годы жизни, после чего перебрался в Станислав, где учился в местной украинской гимназии. Затем некоторое время учился на юридическом факультете Львовского университета. Отслужил в польской армии, что было не очень типично для украинских националистов.

Как и многие его ровесники, учившиеся в украинских гимназиях, Клячкивский увлекся националистическими идеями. Принимал активное участие в деятельности спортивной организации «Сокол».

Клячкивский несколько раз был под арестом, но ничего серьезного на него найти не удалось и каждый раз поляки его отпускали. Да и его статус в ОУН* был весьма невысок. Он не входил даже в 4-5 руководящие эшелоны.

К моменту начала Второй мировой войны Клячкивский был только лишь проводником «Юнацтва» на Станиславщине. «Юнацтво» — это молодежные организации ОУН*, рассматривавшиеся в качестве будущего кадрового резерва. По аналогии с советским комсомолом. Соответственно, Клячкивский был главной одного из региональных «комсомольских» отделений.

В результате Польского похода РККА Западная Украина была включена в состав СССР. Соответственно, националистами занимались уже не польские органы, а НКВД. В 1940 году Клячкивский был арестован и вместе с другими соратниками стал фигурантом т.н. процесса 59.

Сколько-нибудь крупных фигур из верхушки ОУН* на процессе не было. Зато одной из подсудимых была Наталья Шухевич, сестра будущего вождя УПА*. Ее приговорили к 10 годам, затем срок сократили до 5 лет. Она прожила долгую жизнь и скончалась в Нальчике в 2010 году.

Процесс 59 был показательным. Поэтому призван был продемонстрировать с одной стороны жесткость советских законов, а с другой — гуманизм советской власти. Поэтому из 42 приговоренных к смертной казни 24 подсудимым наказание было смягчено до 10 лет лишения свободы. Это было совершенно не типично для сталинской системы правосудия конца 30-х.

По некоторым данным, значительную роль в смягчении приговора сыграл Кирилл Студинский — депутат Верховного Совета УССР и бывший глава киевской «Просвиты». Интересно, что на Западной Украине Студинский пользовался репутацией советофила и активисты ОУН* даже совершали на него покушения.

Клячкивский был в числе тех, кому расстрел заменили 10 годами. Он провел в заключении год. В начале июля 1941 года он бежал из Бердичевской тюрьмы при невыясненных обстоятельствах. Вообще, все лидеры ОУН* рассказывали одинаковую историю. Дескать, при начале наступления немцев тюрьмы бросали без охраны и они спокойно уходили. Однако то было в Польше, где нападение немцев привело к коллапсу всей системы. Но в СССР такого коллапса не было.

Как именно Клячкивскому удалось бежать из советской тюрьмы — загадка. Его соратница Любовь Комар позднее утверждала, что «чекисты забросали гранатами и подожгли тюрьму, но Клячкивский выломал двери камеры и бежал». Однако к этой истории надо относиться с осторожностью. Уничтожение опасных заключенных в СССР в отдельных случаях практиковалось, но оно всегда было как следует задокументировано (как в случае с расстрелом Орловского централа, где решение принималось и санкционировалось на самом высшем уровне), но никаких данных о подобных расстрелах в Бердичеве в архивах нет.